1. OS 9과 달리 OS X는 최소한 DTP 작업 상에서의 충돌은 거의 없습니다.
10년이면 2005년 쯤 손을 떼신듯 하신데, 꽤나 늦게까지 컥 작업을 하셨었군요. ^_^
그 당시만 해도 익스텐션 충돌 + 불법 복제 컥3.3의 콤비네이션이 참 많은 문제를 일으켰었지요. ㅎㅎ
복사본 SW를 설치하여 사용하시려 하신다면, ADOBE CC의 안정성은 OS X가 윈도우즈 8.1보다 더 높습니다.

네, 세상이 바뀌었습니다.

2. 윈도우즈로 세팅을 하시려 하신다면, OS와 SW는 최신 버젼이 제일 좋습니다.
하드웨어는 대충 본체 80~120선, 모니터는 50만원대 근처로 잡으시는 것이 좋구요.
물론 인쇄 색감이 중요한 작업을 주로 하시게 된다면, 모니터 캘리브레이터 정도는 구매하시는 편이 좋습니다.
다 합치면 하드웨어에 대략 150~200만원 정도 들어가실 겁니다.
윈도우즈는 대충 30만원 정도 하니까, OS 포함하면 최대 250이하가 들어가시겠군요.
QIP 작업하실 때 처럼 하시려면 램은 최대한 많이 많이 (12기가 이상), 하드도 SSD와 2테라바이트 이상의 하드디스크로 구성하시는 것이 좋으실 겁니다.
윈도우즈는 프로그램 많이 켜 놓고 작업하시면 어느 포인트에서 꺼집니다.
대략 매킨토시 대비 1.2~2.0배 정도 하드웨어 스펙을 오바하시면 G5로 하던 때처럼 작업하실 수 있어요.
---> 엄훠 뭐가 이래 복잡하고 비싸냐.. 이런 생각이 드신다면, 그냥 아이맥하나 들이시면 좋습니다. ㅎㅎㅎㅎ

3. 어도비 CC
고정 거래처가 있으셔서 렌탈 이미지 구독 정도는 별거 아닐 정도시라면 정품 정기구독하셔도 되고(대충 풀 패키지가 7만원/월 정도-어도비 영문 서체는 모두 공짜로 따라와용), 아니라면 어둠의 경로로......... @_@

3. 서체
이게 조금 복잡합니다.
혼자서 처음부터 끝까지 마무리하시는 작업을 위주로 하실 경우에는 트루타입으로 구해서 설치하시면 되는데,
만약 다른 사람들 특히 맥으로 작업하시는 분과 호환하셔야 한다면, OTF로 설치하시면 됩니다.
이제 맥용과 윈도용 OTF의 차이는 특수문자의 갯수 정도 밖에 안되서 서로 호환 설치되거든요.
넵! 세상 참 좋아졌습니다.

4. 소프트웨어 익히기...
만약 CS3 정도까지 사용해 보셨다면, 학원따위 안가셔도 됩니다.
AI 10, 포토샵 7에서 끝이시라면..........
책을 보시는 편이 나으실 겁니다.
국내에 DTP 현장 노하우를 전수하는 학원은 없으니까요.
인디자인 책은 안그래픽스 것이 이해하기 좋습니다.
정히 혼자 힘들다, 그러실 경우 차라리 과외를 받으시는 것을 추천드립니다.
케이머그에도 과외 선생님 몇분 계시더군요.
(전 아무 관련 없는 사람입니당~~~)

성진홍님

바쁘실텐데 이렇게 구체적인 답변 정말 감사드립니다.
그런데 이해가 안가는 것들이 있어서 재차 여쭙습니다.

1. 인디자인이 신형 맥에서도 사용 가능한 것인지요?

2. 만일 그렇다면, 구형 맥(os9.2)에서 쓰던 서체들이 신형 맥(os X)에서도 사용 가능한 것인지요?

3. 신형 맥에 sdd가 붙을까요?

4. 어도비 프로그램은 몇백만원씩 주고 사는게 아니라 월 렌트 개념으로 바뀐 것인가요?

5. 어도비 어둠의 경로로 구해서 써도 성능상 무방할까요?

6. 서체가...
윈도우용, 신형맥용, 구형맥용 이렇게 3가지 버젼으로 존재하는 것인가요?

구형맥용은 모두 정품 구입해서 인증 받아 썼는데
요즘 것들은 어떻게 사용하는 것인가요?

정품구입-> 인증설치 아니면 그냥 드래그 복사


모든게 생소하기만해서 질문이 많네요.
정성스런 답변에 다시 한번 감사드립니다.